Jack scopre con l'aiuto dei ragazzi di essere il "compito a casa" che Shayla ha ricevuto dalla sua analista, la quale le ha consigliato di aspettare due mesi prima di decidere se troncare la relazione. Jack mette a punto un piano di vendetta, che pero' gli si ritorcera' contro. Nel frattempo, Durbin si traveste per cercare di capire chi tra i docenti sarebbe piu' meritevole della cena di gamberi offerta dalla Locanda del Pesce, ma Mary Michelle e Stef credono di essere finite su "Boss in incognito" e fanno a gara per vincere quello che credono essere un cospicuo premio in denaro.