Guardando le fotografie inviate dalle Ashlanda, Victor si convince che per crescere bisogna fotografarsi seminudi; cosi' propone a Gwen di scattargli qualche foto. Non appena le invia alle Ashlanda, le due lo invitano ad uscire facendogli credere che il fine sia malizioso. L'illusione di Victor ferisce Gwen. Nel frattempo, Jack ha bizzarri motivi per partecipare con gli alunni alla Fiera Rinascimentale, mentre Durbin e i professori ricorrono ad una recitazione incredibilmente realistica per dare una lezione ad Anthony e Grace.