Ally (Calista Flockhart), ancora turbata per la rottura con Brian, decide di organizzare al bar una "serata per le modelle" contando sul fatto che le modelle, che non amano paragoni, non si faranno vedere e gli uomini presenti saranno tutti per lei e le sue amiche. Le cose vanno come prevedeva e la serata procede alla grande, fino a quando arriva Brian che svela il suo piano. Ne segue un chiarimento tra i due, che comunque restano separati. Lo studio "Cage e Fish" si occupa del caso di Myra Robbins (Marcia Cross), una datrice di lavoro che è stata denunciata per molestie sessuali da un suo dipendente con cui ha avuto una storia. John (Peter Mac Nicol) riesce a vincere la causa e ha anche una breve relazione con la cliente. Nel frattempo Richard (Greg Germann) difende Cindy (Lisa Elelstein), che ha fatto causa alla sua ditta perché voleva obbligarla a sottostare ad una visita medica per l'assicurazione. Cindy confida a Richard e Ling (Lucy Liu) che non ha voluto sottoporsi a quella visita perché in realtà è un uomo. Dopo il comprensibile shock iniziale, Richard riesce a vincere la causa, ma la situazione ha un risvolto inaspettato. Mark (James LeGros) sembra molto interessato a Cindy e Richard è combattuto perché non può dire la verità al suo amico, dato che è tenuto al segreto professionale...