Danny è alle prese con il fratellastro Jimmy (la guest star Kevin Dillon), palesemente colluso con la mala. Il poliziotto, con l'aiuto di Baez, decide di provare a volgere la situazione a suo favore. Nel frattempo, Frank chiede a Erin e Anthony di verificare se Lenny Ross (interpretato da Treat Williams), il suo vecchio partner, abbia effettivamente commesso un crimine. Jamie, infine, viene avvicinato da Tariq (Rene Ifrah), un agente che ha conosciuto in Accademia circa dieci anni prima. Tariq è impegnato in un lavoro sotto copertura e vorrebbe uscirne.