Problemi di salute in vista per Casey e un nuovo cambio sul fronte paramedici alla Caserma 51: queste le storie principali su cui ruoterà la puntata. Iniziamo dall'ambulanza 61. Sylvie (Kara Killmer) sembra davvero non avere pace e si ritroverà a dover cambiare nuovamente partner. L'episodio segna infatti l'addio del personaggio di Gianna Mackey, interpretato da Adriyan Rae. L'attrice ha chiesto di lasciare la serie, per motivi personali. L'addio non sarà traumatico - niente morte, dunque, e qualche chance di future guest star - ma un semplice avanzamento di carriera. Mouch, Mackey, Ritter e Gallo frequentano un corso di perfezionamento insieme. Vi partecipa anche Violet (Hanako Greensmith), la ex di Gallo. A fine giornata, Gianna, che ha fatto davvero buona impressione, riceve un'interessante offerta da un'altra caserma. La giovane è in dubbio, ma Cruz e Sylvie la convincono ad accettare. Brett si ritrova, così, nuovamente sola. Il primo rimpiazzo è l'odiato Dave Diggins (Nick LaMedica), con cui non c'è mai stato un grande feeling. Nel frattempo, durante una chiamata che riguarda un guidatore Uber completamente ubriaco, Casey rimedia un forte colpo alla testa. Il vigile del fuoco aveva già subito un simile infortunio nel 2012 e i dottori l'avevano messo in guardia: un'altra commozione avrebbe potuto innescare gravi effetti. L'uomo è anche alle prese con la sorella, arrivata in città in seguito alla morte dello zio. Stella, infine, progetta una sorpresa per Severide.