Josh Desoto e la sua fidanzata Emy, in dolce attesa, vengono aggrediti con colpi di arma da fuoco proprio davanti alla panetteria di Javier Eskano, il capo dei Los Temidos su cui l'Intelligence da tempo sta investigando. Josh non ce la fa, Emy viene ricoverata, l'aggressore scappa, ma Halstead (Jesse Lee Soffer) riesce comunque a ferirlo. Voight (Jason Beghe) chiede alla sua informatrice Anna di scoprire se l'aggressore ed Eskano siano o meno collegati. La situazione si complica quando Antonio, l'uomo che ha sparato, si presenta, ferito, alla panetteria in cerca di aiuto, mettendo Hank e Anna in una posizione particolarmente delicata...