Nella Boston degli anni '60, Eileen (Thomasin McKenzie) è una donna timida e modesta. Vive in una squallida casa, che condivide con il padre violento e alcolista, e lavora in una struttura carceraria, dove, però, è stata emarginata dai suoi colleghi. Le cose cambiano con l'arrivo di Rebecca (Anne Hathaway), nuova psicologa del carcere che si unisce al personale della prigione. Elegante e disinvolta, ma dipendente dall'alcol, Rebecca affascina con la sua personalità sin da subito Eileen che finalmente sembra vedere una luce nell'oscurità della sua vita. La nuova amica, però, finisce per trascinarla in qualcosa di davvero pericoloso...