Per festeggiare il duecentesimo episodio della serie, i nostri eroi "volano indietro nel tempo" fino agli anni Quaranta... La puntata si apre ai giorni nostri. McGarrett e Danny sono impegnati per la serata d'inaugurazione del loro ristorante. Steve viene avvicinato da un uomo che sostiene di essere stato grande amico e collega di suo nonno. Parliamo degli anni Quaranta. L'uomo consegna a McGarrett la documentazione relativa a un vecchio "caso freddo", mai risolto e gli chiede di risolverlo. In seguito, Steve, già assorbito dal mistero, si addormenta e comincia a sognare...