Il nonno Abe e' molto malato e per poterlo curare senza spendere troppo i Simpson vanno a Cuba. Qui il nonno si riprende completamente e conosce Isabella, una barista cubana, oltre a vari fuggitivi dagli Stati Uniti. Sta cosi' bene che decide di fermarsi a Cuba, ma Isabella, che in realta' e' un'agente CIA sotto copertura, proprio grazie a lui ha trovato il modo di riportare i fuggitivi in patria, costringendo anche Abe a tornare in America e a restare con la sua famiglia.