Due manager dicono a Krusty che il suo Krusty Show va bene, ma poiché gli ascolti del pubblico femminile sono crollati vertiginosamente, vanno apportate alcune modifiche. Krusty viene così affiancato dalla principessa Penelope, un nuovo personaggio. Quando il clown parla con Penelope per dirle che non la vuole, lei gli confessa di averlo amato sin da piccola. Krusty decide di sposarla, ma Bart e Milhouse vogliono mandare a monte le nozze: proprio nel momento clou, Krusty si rende conto di non essere all’altezza della sua sposa. Nel frattempo, in seguito ai tagli operati da Mr Burns, sul posto di lavoro di Homer scompaiono le ciambelle. Homer, sotto shock, viene quasi convinto dal manager di un’altra azienda ad andare a lavorare per loro, ma quando Burns reintroduce le ciambelle, Homer e i suoi compagni tornano a lavorare per lui.