Homer e Marge devono cantare a un matrimonio. Il giorno delle nozze, prima di andare a cantare, Homer mangia un biscotto della fortuna che gli dice che è il suo giorno fortunato e decide di giocare al lotto, ma a causa della fila lunghissima, ritarda alla cerimonia, lasciando Marge nei guai. Per precipitarsi da lei, Homer ha un grave incidente. Mentre è in ospedale viene a sapere che ha vinto, ma non può dire niente, altrimenti Marge verrebbe a sapere la vera causa del suo ritardo. Con il denaro vinto, Homer compra di nascosto una serie di regali per la sua famiglia, ma Bart scopre il segreto di suo padre e lo ricatta. Homer alla fine si stanca del ricatto e confessa a Marge come sono andate le cose. Intanto Lisa, rattristata dallo stato di apatia totale degli ospiti del Castello di Riposo, compra una Nintendo Wii per l’ospizio del nonno e tutti i vecchietti tornano a essere molto vivaci e attivi. Ma le infermiere, che vogliono lavorare il meno possibile, gettano la Wii facendo tornare l’apatia tra i pazienti.