Homer salva dall’annegamento in una fontana Mr. Burns, che per sdebitarsi lo porta a Chicago con il suo jet privato, dove incontra addirittura Lionel Richie. Una volta provata l’ebbrezza, Homer non vuole più tornare alla sua vita normale. Marge chiama in aiuto un “life coach”, Colby Krause, che dà consigli a Homer su come diventare un vincente e riuscire di nuovo a salire su un aereo privato. Gli procura un colloquio con un’azienda che ha jet privati, ma non viene preso. Per non deludere i suoi, finge di aver ottenuto il posto di lavoro, e la mattina esce come se nulla fosse, finché non viene scoperto da Bart. Allora decide di confessare tutto a Marge, e di farlo su un jet. Una volta a bordo, scoprono che il pilota si è drogato e che stanno per precipitare. Homer si mette alla cloche e riesce a far atterrare l’aereo, salvo poi finire in acqua all’ultimo momento. Così, decide che forse è meglio lasciar perdere i jet e tornare al suo vecchio lavoro nella centrale di Mr Burns.