Maggie non vuole dormire, e Marge va per farle un biberon, ma rompe la bottiglia di latte e rimane senza. Homer viene mandato a cercarlo, e finalmente lo trova a Guidopolis, dove Louie, un autista di carro attrezzi un pò delinquente, gli porta via la macchina. Parlando con Louie, Homer decide che è un bellissimo lavoro e inizia a farlo. Ma quando diventa ossessivamente ligio alle regole, i concittadini, stanchi vedersi portare via le macchine, si vendicano: gli fanno invadere il territorio di Louie, il quale rinchiude Homer nella sua cantina insieme ad altri autisti che avevano fatto la stessa cosa. A liberare Homer sarà la piccola Maggie, diventata totalmente autonoma, dopo alcune sedute con una terapeuta che educa i bambini all’indipendenza. Ospite speciale: Matt Dillon.