Carrie sembra averne abbastanza degli uomini e decide di occuparsi solo delle sue amiche, così giura davanti a loro di non avere più intenzione di dare nessun appuntamento al buio. Quando cerca di organizzare una serata tutte assieme, capisce che le amiche sono troppo impegnate per lei: Miranda è bloccata senza una babysitter, Samantha sta programmando di andare ad Atlantic city con Richard e Charlotte non ha voglia di festeggiare il compleanno. Quando Carrie chiama Samantha per chiederle di modificare i suoi piani, Richard suggerisce che vadano tutti a passare un week-end insieme con il suo jet privato Sembra tutto perfetto, ma le cose cominciano ad andare male ancora prima di partire.