Episodio d'apertura della quinta stagione. Mentre a New York si aprono i festeggiamenti per la Settimana della Marina, Carrie, Samantha e Charlotte cominciano a doversi adeguare alla nuova vita di Miranda con il suo bambino Brady. Samantha trova molto difficile "darsi una regolata" davanti al piccolo Brady, soprattutto da quando non sta più con Richard. Intanto Carrie si chiede quale sia la ragione che le impedisce di trovare un vero amore, considerando che è riuscita a perdere sia Big che Aidan. Anche Miranda trova difficile adattarsi alla sua maternità: deve fare a meno dello shopping con le amiche e per lei diventa sempre più difficile avere a che fare con Steve.