Finale di stagione. L'episodio ruota attorno alla figura di Negan (Jeffrey Dean Morgan), attraverso alcuni flahsback ripercorriamo gli eventi del passato che lo hanno portato a essere l'uomo di oggi. Guest star Hilarie Burton nel ruolo di Lucille, l'amata moglie. Considerata la crescente tensione con Maggie, Carol, per il bene di tutta la comunità, decide di bandire Negan e spedisce l'uomo a vivere - per il momento e per la sua stessa sicurezza - nella baita di Leah. Per l'uomo sarà un'occasione di riflessione. Scopriamo parecchi dettagli del suo passato, della sua infedeltà alla moglie, Lucille (sì, proprio come la sua famigerata mazza chiodata), la malattia di lei (cancro) e la richiesta fattagli dalla donna: rimanerle accanto fino alla morte. Negan si rifiuta di arrendersi e continua a combattere contro la malattia ma nulla può fare contro l'apocalisse. I medicinali scarseggiano, Negan, sei settimane dopo gli eventi che hanno messo l'umanità in ginocchio, incontra un dottore, Franklin (Miles Mussenden), e sua figlia Laura (Lindsley Register). Negan gli racconta di Lucille e il medico gli dà le medicine necessarie, ma sulla via del ritorno Negan viene catturato da un gruppo di motociclisti. Ottiene la libertà solo rivelando dove si trova Franklin, ma quando torna a casa è troppo tardi: non vedendolo tornare, disperata, Lucille si è tolta la vita. Negan brucia la casa e sua moglie, poi torna dalla gang di motociclisti uccidendoli tutti e liberando Franklin e Laura. Torniamo al presente. Negan recupera la sua mazza - che aveva in precedenza seppellito - ma l'arrivo di un camminatore lo costringe a reagire e nello scontro Lucille viene praticamente distrutta. Negan decide di bruciare quel che rimane, di chiudere finalmente con il doloroso passato e di tornare ad Alexandria, accettando ciò che il destino avrà in serbo per lui.