Finale di stagione. Si conclude la quinta stagione della serie, già rinnovata per una sesta e ultima. Il matrimonio di Kevin e Madison (Caitlin Thompson) è ormai alle porte e tutta la famiglia si prepara per le nozze. Abbiamo l'occasione di ripercorrere, attraverso alcuni flashback, i momenti salienti della vita della sposa. La madre di Madison l'ha abbandonata quando lei era ancora una ragazzina, lasciandole solo un paio di orecchini per quando si sarebbe sposata. La relazione con il padre non è mai stata particolarmente amorevole. Nel 2016 Madison è stata bruscamente lasciata dal fidanzato di allora, fatto che l'ha portata ad avere qualche disturbo alimentare, così, iniziando a frequentare un gruppo di supporto, ha incontrato Kate (Chrissy Metz) e Toby. Nel presente, Madison si rende conto che Kevin non la ama e decide di rompere la relazione poco prima di arrivare all'altare. In seguito, Rebecca dà a Kevin un compito: costuire la casa che Jack aveva promesso di realizzarle anni prima di morire. L'episodio si chiude con un salto di cinque anni nel futuro. Beth, Madison e Kate sono in un hotel. Kate si sta per sposarsi (di nuovo, ma è l'ultimo giura) con Phillip. Anche Nicky è convolato a giuste nozze. Randall cavalca l'onda del successo professionale. Kevin sta per fare un brindisi. Si trova in una stanza d'albergo con qualcuno che non ci viene rivelato...