E' il primo giorno di Rory alla Chilton. Lorelai si sveglia tardi e scopre che tutti i suoi vestiti sono a lavare. Non avendo altro tempo da perdere si infila un top, un paio di pantaloncini alla Daisy Duke e stivali da cowboy. Il suo abbigliamento "stravagante" lascia attonita la povera Rory, per non parlare del preside della Chilton e di Emily, giunta a scuola per assistere al "debutto scolastico" della nipote.