Rory è particolarmente stressata a causa di tutte le attività extra curricula che ritiene di dover fare per avere accesso a un'università di prestigio. La cosa non contribuisce alla sua ritrovata intesa con Dean. La buona notizia è che la giovane è riuscita ad appianare le divergenze con suo nonno Richard. Nel frattempo, mentre Henry esprime il desiderio di uscire con Lane, Lorelai si decide finalmente a dire alla madre del matrimonio. La reazione della donna è, come prevedibile, molto fredda.