Rory riceve la prima "D" della sua carriera scolastica e ne rimane talmente scossa da mentire a sua madre e mettersi a studiare come non mai per il prossimo esame. Il suo piccolo segreto, però, viene a galla durante l'incontro insegnanti-genitori. Lorelai decide allora di aiutare la figlia e le due si tuffano in una vera e propria maratona su Shakespeare. Ma fanno le ore piccole e il mattino dopo Rory si sveglia in ritardo. Nonostante una folle corsa per giungere a scuola in tempo Rory arriva tardi e non viene ammessa all'esame. Le regole sono regole, afferma il preside della scuola.