Rory e' sempre piu' impegnata con il suo lavoro, ma una sera vive un'esperienza del tutto incredibile. In mezzo alla strada, si trova faccia a faccia con tre ragazzi mascherati, che conosce benissimo. Colin, Finn e Robert, ma in mezzo a loro c'e' anche Logan. I ragazzi sono li' per risollevare il morale della ragazza, e decidono di farle vivere qualche ora di liberta'. Dopo aver girato ed essersi divertiti come pazzi, i cinque si fermano in un bed and breakfast. Qui Logan da in regalo a Rory la casa di famiglia nel Maine, dove potra' scrivere il suo libro. Rory e Logan passano la notte insieme, e al mattino la "piccola" Gilmore declina l'offerta; c'e' solo un posto dove poter scrivere il suo primo libro: lo studio di nonno Richard.