Ally fa un sogno in cui compaiono Raymond e Glenn. Per Ally è il segno che lo studio perderà il caso della compagnia telefonica. Glenn, invece, ci legge una dichiarazione d'amore nei suoi confronti. Dopo che Raymond offre una somma di 125.000 dollari per patteggiare il caso, Ally decide di giocare il tutto per tutto. Il suo piano funziona, spaventando i clienti di Raymond che temono di perdere la faccia. Così Ally vince la causa aggiudicandosi un risarcimento da 15 milioni di dollari. Il più cospicuo risarcimento della storia di Cage & Fish. Ma i successi professionali vengono purtroppo bilanciati da una grande confusione sentimentale. Ally non sa se uscire o meno con Glenn. Per giunta Raymond chiede proprio a Glenn se sia il caso di chiedere un appuntamento ad Ally. Quale ciliegina sulla torta anche John decide di dichiararsi ad Ally. Ma per lui è in arrivo una grande delusione...