Richard (Greg Germann) annuncia che lo studio "Cage e Fish" ha un nuovo associato, Jackson Duper (Taye Diggs). Jackson è un giovanotto molto attraente, che suscita l'interesse di Elaine (Lisa Edelstein) e, naturalmente, la gelosia di Mark (James LeGros). Il nuovo arrivato tempo prima ha avuto una breve relazione con Ling (Lucy Liu), sotto falso nome, e la ragazza lo accoglie con freddezza, mentre Richard ne è molto geloso. John (Peter MacNicol) rivela a Melanie (Anne Heche) un suo grande segreto: dietro lo scomparto della sua toilette preferita c'è una stanzetta segreta che lui considera il suo rifugio. Mentre sono lì insieme, l'uomo chiede alla sua fidanzata di sposarlo, ma lei è restia a prendere un impegno perché ha paura che la loro felicità finisca. La povera Ally (Calista Flockhart), che soffre molto per la partenza di Larry, ha di nuovo le allucinazioni. Questa volta vede Barry Manilow, un cantante melodico che anche John e Melanie amano molto. Richard le consiglia di affrontarlo, perché è l'unica maniera per farlo scomparire. Nel frattempo Melanie fa una sorpresa a John e fa in modo che Barry Manilow vada a cantare al loro solito bar. Quando Ally lo vede si avventa contro di lui per picchiarlo, convinta che sia una delle sue allucinazioni. Barry reagisce invitandola a cantare con lui e la ragazza accetta di buon grado. Una volta tornata a casa però cade di nuovo preda della malinconia...