Ad Halloween Poppy Summerall (Ashley Williams) viene assunta come tata temporanea da Ryan Lawson (Sam Jaeger), un dirigente vedovo e ossessionato dal lavoro. Attraverso una serie di avventure, l'eternamente ottimista Poppy si propone di insegnare a Ryan e ai suoi due bambini ciò che è importante nella vita: l'amore incondizionato, la famiglia e la gioia degli eventi quotidiani.