L'episodio ruota attorno a tre storie: Stella e Severide hanno alcuni contrasti riguardo a Gallo, Hermann si ritrova un inaspettato concorrete per il Molly ed Emma (Caitlin Carver) svela finalmente il suo vero volto. Guest star dell'episodio Brett Dalton che riprende il ruolo del tenente Jason Pelham. Gallo si sta allenando con Kelly per poter tentare l'esame e passare alla Squadra. Stella lo viene a sapere durante un intervento e non la prende bene. La sua squadra è in perfetto equilibrio e non è davvero il momento di perdere un membro così importante. Hermann riceve la visita di Shawn, il marito di un'amica di Cindy. L'uomo vorrebbe aprire un bar e sapendo del successo del Molly è in cerca di consigli utili. La situazione finirà per sfuggire di mano. E lo stesso accade tra Emma e Violet (Hanako Greensmith). Tra le due non c'è feeling. Ritter e Gallo confermano che la nuova arrivata è decisamente poco chiara da leggere. C'è l'ennesimo "imprevisto" durante un soccorso. Violet inizialmente incolpa Emma, ma, poi, inizia anche a dubitare di se stessa. Che cosa sta accadendo? La risposta noi telespettatori l'avremo sul finale della puntata quando Emma si reca dal Capo Hawkins e mostra finalmente il suo vero volto. Per Violet ed Evan si prospettano guai...