Guest star di questa puntata Monica Raymund, storica interprete di Gabby Dawson, uscita dal cast dopo la prima puntata della settima stagione. Tutti i mebri della 51, Casey (Jesse Spencer) in testa, sono a dir poco sorpresi quando Gabby Dawson fa il suo ritorno in città. La donna si fermerà solo qualche giorno, impegnata a lavorare a un evento di beneficenza e chiede a Matthew di accompagnarla. Casey è in dubbio. Cosa deciderà di fare? Nel frattempo, Severide continua a riscuotere successi ma il suo innegabile talento finirà per metterlo in una posizione molto rischiosa. Stella, invece, inizia a sentire la stanchezza dei tanti impegni lavorativi. Cruz, infine, chiede aiuto a Gallo e Ritter per rimettere in sesto un vecchio drone di Otis che ha appena ritrovato.