Herrmann attraversa il perdiodo più difficile della sua vita. Cindy ha superato l'operazione, ma ha davanti a sé una strada ancora molto lunga e non sembra avere la forza di affrontare la terapia, non si è ancora decisa a fissare il suo primo appuntamento. Herrmann cerca di gestire tutto, famiglia e lavoro, ma avrà bisogno dell'aiuto dei suoi amici e colleghi per organizzare una raccolta fondi per la scuola dei figli. Nel frattempo, Carver riceve la visita inaspettata del fratello. Questi gli chiede dei soldi. Conoscendo i trascorsi tra i due e quanto accaduto quando Carver era ancora piccolo, Stella (Miranda Rae Mayo) cerca di dargli supporto, ma Carver si sta innamorando di lei e questo complicherà le cose. Brett e Severide, intanto, sono alle prese con un facoltoso cittadino che vuole assolutamente ripagarli per avergli salvato la vita. Nonostante i consigli di Violet, infine, la neonata relazione di Sylvie con l'amico di Evan è destinata ad arenarsi. E anche per Gallo sul fronte sentimentale la situazione stagna...