Casey è a capo della 51 per un giorno mentre Boden (Eamonn Walker) è impegnato in un'operazione di evacuazione di edifici dichiarati inagibili. Severide si offre di andare con lui, chiaramente per stare lontano da Stella, fatto che a lei non passa certo inosservato. Ma perché mai, si chiede Kidd, Kelly sta prendendo le distanze? Durante le operazioni di sgombero, Boden e Severide si imbattono in un uomo che non ne vuole sapere di lasciare l'edificio e che non riesce a fornire nemmeno il suo nome. Si riferisce a se stesso solo con un numero: 24198. Per i due sarà un intricato mistero da risolvere. Nel frattempo, mentre Mouch riaccende un'antica "faida" con un collega, Gallo, nonostante le buone intenzioni, esce dalle righe. Tra Casey e Brett, infine, è sceso un "cordiale gelo", tanto che lui inizia a valutare l'idea di rituffarsi nella girandola degli incontri.