A seguito di un incidente durante un intervento, di cui sembra il responsabile, Mouch (Christian Stolte) torna a riflettere sul suo futuro di vigile del fuoco. Non sarà giunta l'ora di andare in pensione? Casey e Severide sembrano concordare che l'anziano collega abbia effettivamente avuto una battuta di arresto, ma Herrmann è di tutt'altro avviso e si mette a indagare per scoprire la verità, deciso a riabilitare il nome dell'amico. Sul fronte personale, Casey (Jesse Spencer) si scusa con Brett (Kara Killmer) per il "momento di debolezza", come ricordiamo la scorsa puntata i due si sono baciati. Ma le dice anche che non si è affatto pentito di quanto accaduto. La palla ora passa a lei, ma l'arrivo di una chiamata mette in pausa il chiarimento. Kidd (Miranda Rae Mayo), intanto, inizia a prepararsi per il suo esame da Tenente. E la cosa finisce per creare qualche problema. In un confronto con il suo vecchio capo dell'ufficio investigativo, infatti, viene insinuato che Stella abbia avuto questa possibilità perché va a letto con Severide (Taylor Kinney). Come reagirà Kelly?