L'episodio ci farà fare un viaggio nel passato di Severide (Taylor Kinney), mentre Casey (Jesse Spencer) avrà da ridire su Grainger (Jon-Michael Ecker), il momentaneo rimpiazzo di Herrmann (David Eigenberg) - che si è preso una meritata vacanza - non riuscendo a mascherare la sua gelosia per Sylvie. Come annunciato il nostro Herrmann ha deciso di staccare un po'. Alla 51 arriva il suo sostituito temporaneo. Indovinate di chi si tratta? Ma di Grainger (Jon-Michael Ecker), naturalmente, l'uomo che da qualche settimana sta corteggiando Sylvie, in sintesi la persona più adatta per far saltare i nervi a Matt. La squadra viene presto chiamata a intervenire in un incedio. Severide conosce bene quella casa, viveva lì quando era un ragazzo. In seguito, Boden lo invita a unirsi alla polizia nelle indagini. La dinamica dell'incendio, infatti, ricorda quella di un altro caso di cui Kelly si era occupato un anno fa e che potrebbe nuovamente rivelare un coinvolgimento dei cartelli della droga. Cruz, infine, propone ai colleghi una nuova sfida: inventare uno strumento che possa ampliare l'attività iniziata con la realizzazione dello Slamigan.