Momenti difficili per Hailey Upton (Tracy Spiridakos) che in questa puntata si troverà nel bel mezzo di un fuoco incrociato tra Jay Halstead (Jesse Lee Soffer), l'uomo che ama, e il sergente Hank Voight (Jason Beghe), il suo capo e, senza dubbio, una figura paterna. Tutto inizia con un'invasione domestica finita molto male. Un uomo, Peter, è stato ucciso da un colpo di arma da fuoco. Megan, sua moglie, dichiara che il marito aveva cercato di fermare gli intrusi. Upton ricollega la dinamica ad altri casi simili accaduti di recente. E' sicura si tratti degli stessi criminali, il problema è dimostrarlo e prenderli. In seguito, Halstead e Upton si recano a un negozio di pegni per cercare l'orologio rubato della vittima. La missione si rivela molto semplice. Tolan, il proprietario del negozio, ha una fedina penale non pulitissima e non ci mette molto a crollare: l'uomo confessa di conoscere i ladri e ammette di avere un appuntamento con loro il giorno dopo. Al distretto, i nostri non ci mettono molto a imbastire un piano che vede Tolon fare da esca.