Penultimo episodio della stagione, pone le premesse per il gran finale e ci fa conoscere Darrell Miller, il figlio della vice sovraintendente Samantha (Nicole Ari Parker), che, in men che non si dica si ritroverà coinvolto in un caso dell'Intelligence. Alla fine dell'episodio qualcuno ci lascerà la pelle. E non è tutto, perché Kim si ritroverà nei guai... Tutto ha inizio con Voight (Jason Beghe) che sta camminando per strada, sta andando a raggiungere Samantha Miller per un drink. Il sergente si imbatte in un giovane uomo impegnato in una telefonata a dir poco vivace. Di lì a poco scoprirà che l'uomo in questione è Darrell, il figlio di Samantha. E Darrell si trova nei guai fino al collo: spaccia cocaina e i suoi clienti sono un po' indietro con i pagamenti, di conseguenza lui non ha pagato il suo fornitore. E certa gente non scherza, se i soldi non arrivano Darrell è un uomo morto. Ecco perché ha deciso di rivolgersi a Voight e non certo a sua madre. Forse pensando alla triste sorte di suo figlio Jason, Hank, con buona pace della squadra (Atwater in primis non condivide), accetta di aiutarlo.