L'episodio vede protagonista Jay Halstead (Jesse Lee Soffer), fino ad ora uno dei membri più cristallini, leali e moralmente inappuntabili dell'Intelligence. Ma, questa volta, anche per lui ci sarà una dura scelta da fare, e questo, come il sergente Hank Voight (Jason Beghe) non manca di puntualizzare, potrebbe cambiare per sempre la sua vita. La puntata inizia con la squadra in attesa di entrare in azione. Hanno aspettato per sei ore, seguendo le informazioni fornite da un contatto di Jay, per mettere finalmente le mani su Dante, uno spacciatore che nell'ultimo periodo ha messo sul mercato droga che ha causato almeno 24 morti per overdose. L'operazione viene messa a rischio quando sulla scena arriva un uomo, Latrell Wade, che si mette a vendere eroina. Sostiene di essere il padre di Sean Wade e di essersi infiltrato tra le fila dello spacciatore per scoprire chi abbia ucciso suo figlio che, ci tiene subito a sottolineare, era un ragazzo pulito, non affiliato a bande. Halstead lo porta al distretto per interrogarlo. Latrell gli racconta come anche lui, con la sua piccola indagine privata, sia arrivato a Dante. L'uomo è sconvolto dal dolore, afferma di vedere il fantasma del figlio che chiede giustizia. Hailey assiste all'interrogatorio e non ha dubbi quando dice a Voight che è convinta Latrell abbia detto la verità. Voight decide, allora, di sfruttare Wade per arrivare a Dante.