Protagonista di questo episodio sarà la detective Hailey Upton che si ritroverà particolarmente coinvolta in un caso che riporta a galla il suo doloroso passato. Al contempo, la relazione tra Hailey e Jay farà un grande passo avanti. La puntata si apre su un momento di intimità tra Upton (Tracy Spiridakos) e Halstead (Jesse Lee Soffer). Lui le dice di amarla. Lei, però, non risponde e trova una scusa - un appuntamento con il meccanico - per uscire. Jay, ovviamente, capisce che c'è qualcosa che non va, ma, per il momento, abbozza. Mentre si trova in auto, Hailey rispone a una chiamata che riguarda un caso di persone scomparse. La famiglia Clarton non si vede da qualche giorno e i vicini hanno segnalato la cosa preoccupati. Quando Hailey entra nella loro casa, trova il posto vuoto e pulito a fondo con candeggina. Come se qualcuno avesso voluto far scomparire delle tracce. Hailey continua il sopralluogo e trova due grosse chiazze di sangue nella camera padronale e nella stanza della figlia dei Clarton. Che cosa è accaduto in quella casa?