Una banda di adolescenti rapina e picchia degli uomini da cui vengono adescati. Dopo averne catturato uno, la squadra di Voight si mette sulle loro tracce. Le indagini non saranno semplici. Alla fine della puntata Kim Burgess (Marina Squerciati) farà una scelta che potrebbe cambiare la sua vita. L'episodio si apre su una simpatica scena di vita domestica dei "Burzek". Lui fa cadere un po' di birra sul tappeto, lei puntualizza e lui confessa di odiare quel tappeto. La discussione finisce sotto le lenzuola. Il mattino seguente i due discutono della loro situazione. Non sono insieme, ma finiscono sempre insieme, non sarebbe il caso di fare chiarezza? Burgess chiarisce quello che vuole: un matrimonio e dei figli. Il confronto viene interrotto da una chiamata di lavoro. C'è stato un incidente stradale, ma, a quanto pare nasconde molto di più. Jeff, il guidatore, è stato sicuramente picchiato prima di rimanere coinvolto nello scontro. Nel mentre, Halstead e Upton rispondono a un'altra chiamata: qualcuno ha visto tre adolescenti, con il volto coperto da passamontagna, salire su un SUV grigio. Di ritorno al distretto Kim scopre che l'auto appartiene a una donna che lavora ai Servizi per l'infanzia e la famiglia. Kim e Ruzek la raggiungono per farle delle domande e lei fornisce almeno 12 nomi di adolescenti che avrebbero potuto rubarle le chiavi. Proprio quando se ne stanno andando, i due poliziotti si imbattono in Makayla Ward, la ragazza conosciuta da Kim nel terzo episodio di questa stagione, "L'età dell'innocenza". A quanto pare è stata affidata ai servizi sociali e Kim non ne è certo entusiasta.