Sarah si imbatte in una sua rivale delle scuole superiori, Heather Chandler, e Chuck cerca di approfittarne per scoprire qualcosa riguardo al passato dell’agente Walker. Le insicurezze adolescenziali di Sarah e i suoi problemi familiari riaffiorano dal passato. Le cose si complicano quando Chuck ha un flash sul marito di Heather, Mark, anche lui ex-compagno di scuola di Sarah. Chuck e Sarah dovranno partecipare alla riunione degli ex-alunni per impedire che Mark venda alla mafia russa i progetti segreti di un super-bombardiere. Sarah si vedrà, così, costretta ad affrontare la sua rivale...