Quando Tom si presenta con una nuova ragazza, Jessica (guest star Ali Wentworth), le nostre amiche decidono di conoscerla meglio (il che significa fare qualche "indagine"). Intanto, Bobby esce con Ellie per un falso appuntamento che dovrebbe aiutarlo a raffinare i suoi modi a tavola. Andy e Grayson, infine, schiacciati dalle mille regole poste dalle ragazze, decidono di ribellarsi!