Mac raggiunge il Chicago Tribune Building dove rinviene un corpo abbandonato lì da circa 30 anni. L'agente scopre che si tratta dell'uomo che, tempo addietro, ha ucciso il suo più caro amico d'infanzia. All'epoca Mac, solo un ragazzino, fu testimone del fatto avvenuto nella stanza 333 di un hotel. L'uomo si è sempre sentito in colpa per quanto accaduto, certo che avrebbe potuto scongiurare la tragedia. Nel frattempo, a New York, Stella e la squadra seguono il caso di un conducente della metropolitana trovano cadavere. Mentre stanno facendo i rilevamenti del caso, il treno, improvvisamente, si mette in moto in una folle corsa con la squadra al suo interno. I detectives riescono a uscire dalla pericolosa situazione e, analizzando le prove insieme a quanto accaduto, scoprono che Drew, l'ammiratore di Stella, è, in realtà colui che si nasconde dietro le telefonate fatte a Mac. E non è tutto. Drew, infatti, altri non è che il fratello dell'amico di Mac ucciso tempo prima e, ovviamente, incolpa Mac per quanto accaduto...