E' il giorno di San Valentino e McGarrett, da vero romanticone, porta la sua Lynn in un accogliente alberghetto. Ben presto, però, scopre che nella camera adiacente alla sua c'è Danny accompagnato da Melissa. Della serie intimità perduta... Ma fossero tutti questi i problemi! La situazione, infatti, prende una piega surreale quando Danny perde i suoi occhiali da sole, e si mette in testa che a rubarglieli sia stato un ragazzo con cui ha avuto da ridire sulla spiaggia. Nel frattempo viene ritrovato, dietro un night club, il cadavere di Jeremy Holden e la Five -0, senza Danny e Steve, comincia a indagare; scopre così che Jeremy era uscito dal locale con una ragazza, Vanessa, e che stava partecipando a un seminario su come aver successo con le donne, diretto da Blake Stone. Kono e Chin Ho lo interrogano, ma all'inizio non ottengono alcuna informazione. Grover scopre che Vanessa era una professionista, e che da poco lavorava per Blake Stone...