Ted e Barney si lanciano una sfida su chi tra loro due riuscirà a imbastire un triangolo amoroso, nome in codice il “triciclo”. Ted incontra una sua ex fiamma, Trudy, insieme a una sua amica, Rachel; le due ragazze sembrano abbastanza disinibite e Ted le invita a casa sua; Barney, dapprima invidioso, gli dà qualche consiglio per raggiungere lo scopo... Robin va a cena con Ian, un affascinante chirurgo, e, ricordatasi di non essersi depilata le gambe, cerca di procurarsene uno in qualche modo...