Nel 1994, Robin e suo padre sono stati a New York e, mentre erano a Central Park, Robin ha seppellito un medaglione con l'intenzione di tornare prima del suo matrimonio, in modo da utilizzarlo come "qualcosa di vecchio". Visitando di nuovo il parco col padre nel 2013, e, nell'imminenza delle nozze con Barney, la ragazza intende disseppellire l'oggetto. Intanto, Lily e Marshall si stanno preparando per il trasloco in Italia; indecisi su cosa portare a Roma e cosa buttare, chiamano Ted perche' li aiuti a scegliere.Ted, pero', si rivela piu' un ostacolo che un aiuto, e, alla fine, confessa la sua preoccupazione riguardo al fatto che la sua amicizia con la coppia possa guastarsi a causa di questo trasferimento, seppur temporaneo, all'estero. Nel frattempo, Robin non riesce piu' a ritrovare il medaglione. La ragazza chiama dapprima Barney, invano, e poi Ted, che invece corre da lei, e ascolta le sue paure riguardo al matrimonio. Quando Robin trova finalmente la scatolina vuota, crede sia un segno di sfortuna...