Ancora una volta Bart non fa i compiti, e la maestra Caprapall manda una lettera ai suoi genitori. Marge e Homer lo mettono sotto a studiare, ma Marge si intenerisce nel vedere Bart carico di compiti, mentre Homer è più severo. Bart capisce che può giocare sui litigi dei genitori per evitare di studiare. Homer e Marge si accorgono che la coppia risente di questo problema e lasciano fare a Bart quello che vuole. Intanto, Bart e Milhouse, fuggendo da Skinner, arrivano in una galleria sotterranea, dove è rimasta la vecchia metropolitana di Springfield, ormai in disuso. I due la mettono in moto e la città è scossa come da un forte terremoto. Ma Homer e Marge non si arrabbiano e Bart perde il gusto della trasgressione, così decide di farla grossa e di usare il treno della metropolitana per distruggere la scuola. Lascia una lettera in modo da essere scoperto, così i genitori possono arrabbiarsi e lui può finalmente provare di nuovo il “brivido del teppista”.