Bart decide di andare a cercare la sua ex ragazza Mary Spuckler a New York, per capire come mai i suoi rapporti con le donne sono sempre durati pochissimo. A New York rivede Mary, che e' completamente cambiata. Cletus, arrivato anche lui a New York, vorrebbe riportare a casa Mary, ma lei non ne vuol sapere e scappa. Intanto Lisa e Marge colgono l'occasione per darsi alla cultura a basso costo e, grazie a un allestimento improvvisato del "Romeo e Giulietta" di Shakespeare, hanno un grande successo.