Homer riceve 5.000 dollari come indennizzo per un'ustione. Su consiglio dei suoi amici, deposita i soldi su un sito di poker come fondo per gli studi di Lisa, dove prima Bart, poi Lisa stessa cominciano a giocare. Fortunatamente, proprio quando Lisa pensava di aver perso tutto, Bart le dice che non essendo maggiorenne, e' tornata alla cifra iniziale. Intanto, Abe e' sparito dal Castello di Riposo, e Marge e Homer lo cercano. Scoprono che era stato un aspirante musicista e che si era sposato con una cantante, Rita Lafleur. Al momento di partire per una tourne'e, Abe non se l'era sentita di portare con se' il piccolo Homer, segnando cosi' la fine della sua storia con Rita. Ma la donna lo ama ancora, e quando si ritrovano, cantano di nuovo insieme come ai vecchi tempi.