La ricerca dell’anima gemella ai giorni nostri, tra appuntamenti al buio, telefonate, chiacchiere, adulteri, abbandoni e amori inattesi. Gigi (Ginnifer Goodwin, "C'era una volta") è cresciuta con la convinzione che gli uomini, in amore, agiscano secondo logiche incomprensibili alle donne. O, almeno, per lei, visto che spesso e volentieri interpreta male i "segnali" dell'altro sesso. Conor (Kevin Connolly), l'agente immobiliare che sta frequentanto, non fa differenza. Il classico "Ti chiamerò", e poi il silenzio: la povera Gigi è stata scaricata. Di nuovo. Decisa a riconquistarlo, Gigi si reca nel locale che lui le aveva detto di frequentare spesso. Non trova Conor, ma il suo migliore amico, Alex (Justin Long). Intanto, Neil (Ben Affleck) e Beth (Jennifer Aniston) litigano sul grande passo: matrimonio o non matrimonio? C'è maretta anche tra Janine (Jennifer Connelly), la migliore amica di Gigi, e Ben (Bradley Cooper), il miglior amico di Neil. Di mezzo pare esserci una seducente maestra di yoga (Scarlett Johansson)...
Il film, commedia leggera con un cast nutrito, è l’adattamento dell’omonimo romanzo romanzo scritto da Behrendt e Tuccillo, tra gli sceneggiatori della serie televisiva cult "Sex and the City".