Per una donna come Cass, tra l'invidiabile carriera da avvocato, l'iper-esigente capo Vincent, il collega/spasimante Henry e cause civili di rilievo come quella tra i due magnati del software Adam e Benji, allevare da sola due bambini è già arduo di per sé, figurarsi con due pesti come Emma e Quinn per i quali l'esasperata Tata Doris, appena licenziatasi, costituisce solo l'ultimo d'una lunga serie di trofei e la cui fama è tale che ormai non c'è verso di trovare nessun'altra disposta a "immolarsi" nonostante le assidue ricerche di nonna Vivian, la quale, però, mai avrebbe immaginato che la soluzione sarebbe scaturita dal rincontrare una vecchia conoscenza, Charles. Costui è in perenne contrasto col figlio Matthew poiché vorrebbe affidargli le redini del proprio impero, ma ciò presupporrebbe il mettere radici in città anziché fermarvisi pochi giorni e poi riprendere il mare per mesi, come ora si accinge per l'ennesima volta. A meno che... non si escogiti qualcosa che lo induca a restare, ma cosa? Una scommessa! Il padre è disposto a riconsiderare un mega-progetto immobiliare disapprovato dal figlio, se questi riuscirà a fare da "Tata" dei due diavoletti senza diventare l'ennesimo trofeo. In tal modo i due attempati genitori si soccorrono a vicenda, ignare pedine di Cupido...