Miranda commette un errore: esce con un fissato per le modelle; Carrie presenta Barkley a Samantha che, nonostante non sia una modella, ci finisce a letto; Carrie, durante una sfilata conosce Derek, modello di intimo e sogno proibito di Stanford. Alla fine della serata Derek le chiede ospitalità nel suo appartamento solo per dormire con qualcuno.