Miranda sembra vivere un periodo positivo finché il suo nuovo “appuntamento” Will non si presenta a un appuntamento. Dopo averlo aspettato per tre ore lo chiama a casa pronta a ingiuriarlo, ma scopre che è morto. Alla veglia Miranda incontra un ex di Carrie, Jim, a proposito del quale l’amica dice cose perssime, ma Miranda accetta comunque di uscire con lui scoprendo che Carrie aveva ragione. Nel frattempo quest’ultima Carrie partecipa ad un seminario sull’incontro tra gli uomini e le frustrate e ciniche donne di New York. Samantha intanto fa conoscenza con il suo “clone”, Claire Anne, e insieme conoscono due ragazzi carini. Ben presto e con un certo disappunto, Samantha scopre che Claire Anne è ancora più disinibita di lei.