L’editrice di Carrie firma per un tour pubblicitario per il suo libro a San Francisco, proprio vicino a dove abita Big. Carrie è eccitata all’idea di rivederlo, ma avendo paura di volare convince Samantha di accompagnarla. Nel frattempo, Charlotte accetta di uscire con Harry, il nuovo legale e, inaspettatamente, si ritrova a fare sesso con lui.