Mentre Bertha (Carrie Coon) incoraggia Gladys a difendere se stessa e il suo nuovo marito, George deve affrontare una dura battaglia per assicurarsi la linea ferroviaria che attraversa Chicago. Larry ottiene informazioni che portano Oscar ad affrontare un confronto tanto atteso, ma che sollevano dubbi in Marian. Più tardi, Peggy confida al dottor Kirkland il suo passato, mentre Ada ha una conversazione sincera con Jack sul suo futuro.